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| SCIENCES DE LA SANTE [ S.S. ] |
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JOURNAL DES SCIENCES PHARMACEUTIQUES ET BIOLOGIQUES |
| Auteurs de l'article |
| MOLOU KY G.,
OUATTARA M.,
SISSOUMA D.,
ADJOU A.,
TOURÉ A S.1
YAPI A. D.,
OUATTARA L. |
| Mots Clés |
| Réaction de Phillips,
Benzimidazole 2-substitués, Coumarine,
4-Quinolone. |
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Num ISSN : 10-3427-09 [ Bimestrielle ] |
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Parution N° 2 du 05-12-2010 |
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Volume : 11 de l'année 2010 |
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| SYNTHÈSE DE 2-HÉTÉROARYLBENZIMIDAZOLES
À VISÉE ANTI-INFECTIEUSE PAR APPLICATION DE
LA RÉACTION DE PHILLIPSpp. 40-51. |
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| Le présent travail est une contribution à la synthèse chimique de nouveaux agents
anti-infectieux potentiels et à profil chimique nouveau pour faire face au problème
récurrent de la résistance microbienne aux médicaments anti-infectieux. Aussi,
selon le concept pharmacochimique de juxtaposition d’entités bioactives, de
nouveaux dérivés du benzimidazole, du benzoxazole et du benzothiazole substitués
en position 2 par des hétérobicycles de type coumarine et 4-quinolone (3a-l)
ont été synthétisés suivant la méthode de cyclocondensation de Phillips. Les
structures de ces composés synthétisés ont été confirmées par spectrométrie RMN (1H et 13C) et par spectrométrie de masse ESI. L’issue de cette étude révèle que la réaction
de Phillips est applicable à l’obtention de dérivés 2-hétéroarylbenzimidazoles par
couplage direct. Elle est extensible à la condensation des 2-nucléophile-anilines
(o-phénylènediamine, 2-aminophénol, 2-aminothiophénol) avec des acides
hétérocycliques. Celle-ci est plus aisée avec l’acide 3-carboxycoumarine qu’avec
l’acide 3-carboxy-4-quinolone. Par ailleurs avec ces derniers, la méthode conduit à de
meilleurs rendements lorsque la quinolone est N-alkylée et 6-fluorée. Les nouveaux
2-hétéroarylbenzimidazoles, par leur profil chimique combinant des groupements
pharmacophores antimicrobiens, pourraient posséder eux-aussi, de fortes
propriétés anti-infectieuses. |
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